به طور طبیعی این ماده در طبیعت دیده نشده و یک ترکیب آلی مصنوعی به شمار میآید. بیسفنول A (BPA) برای اولین بار در 1891 تولید شد، اما تا سال 1950 استفاده نشد. در دهه 1950 کاربرد بیسفنول A در صنایع پلاستیک شناخته شد و به همین علت استفاده از آن در صنایع رواج پیدا کرد. این ترکیب از مشتقات دی فنیل متان و بیش فنولها است که دو گروه عامل هیدروکسیل دارد. بیسفنول A در دمای اتاق جامد است. این ترکیب در حلالهای آلی قابلیت انحلال خوبی دارد، اما در در آب تقریبا انحلال ناپذیر است و تقریبا در یک لیتر آب، فقط 0.12 گرم بیسفنول Aانحلالپذیر است. این ترکیب بویی شبیه بوی ترکیبات فنول را دارد.
کاربردهای بیسفنول A
همانطور که گفته شد، اولین و برجستهترین کاربرد بیسفنول A، در ساخت پلاستیکها است، مخصوصا پلاستیکهای پلی کربنات و رزینهای اپوکسی. به طور کلی از پلی کربناتها برای ساخت محصولات پلاستی سخت استفاده میشود. در این کاربرد، بیسفنول A به عنوان مونومر ساختاری یا بلوک سازنده مونومریِ پلاستیکهای پلی کربنات استفاده میشود، یا از طریق استریفیکاسیون با دی فنیل کربنات یا از طریق فرایند بینابینی (interfacial process) با یک فنول مونوهیدروکسیلیک استفاده میشود. همچنین، بیسفنول A به همراه با اپی کلرو هیدرین به عنوان یک جز اصلی رزینهای اپوکسی به کار میرود. پلاستیکهای بیسفنول A-پلی کربنات به نوبه خود در ساخت ظروف پلاستیکی نگهدارندهی مواد غذایی مانند بطریهای آب چندبار مصرف استفاده می شوند، در حالی که رزینهای اپوکسی به عنوان پوشش داخلی قوطیهای حلبی استفاده میشوند.
به علاوه، از بیسفنول A در تولید و پردازش پلی وینیل کلراید (PVC) و پلی آمید اصلاح شده و همچنین ساخت کاغذهای بدون کربن (carbonless paper) و کاغذهای حرارتی (thermal paper)، پرکننده چوب (wood filler)، و چسبها استفاده میشود.
این ترکیب در ساخت جوهرهای چاپ، پوششهای سطحی، پلی یورتان، روغن ترمز، کامپوزیتهای دندانی مبتنی بر رزین، درزگیرها (موادی که برای مهر و موم کردن شکافها)، بازدارندههای شعله (flame retardant)، رنگها و لاستیکها هم کاربرد دارد.
از بیسفنول A همچنین به عنوان افزودنی در پلاستیکها و پلیمرهای دیگر استفاده میشود، به ویژه به عنوان آنتی اکسیدان یا تثبیت کننده در پلی وینیل کلراید.
از بیسفنول A در ساخت لنزهای شیشههای عینک هم استفاده میشود. به طور کلی در دنیای امروز، مردم روزانه با محصولات زیادی کار دارند که در فرایند ساخت آنها به نوعی از این ماده استفاده شده است. حتی برخی از داروها هم از توسعه ساختار بیسفنول A به وجود آمدند، مثل رالانیتن (که البته هیچوقت تجاری نشد، بلکه ترکیب پیش داروی آن که EPI-001 است، در حال توسعه و بررسی برای درمان سرطان پروستات است)، و رالانیتن استات (در حال بررسی برای درمان سرطان پروستات).
نحوه تولید بیسفنول A
بیسفنول A حاصل واکنش تراکمیِ استون (دلیل پسوند A در نام بیسفنول) با دو فنول هم ارز است که این واکنش با یک اسید قوی مثل هیدروکلریک اسید یا یک رزین پلی استایرن سولفونه شده کاتالیز میشود.
در صنایع برای تولید بیسفنول A از طریق این واکنش، مقادیر فنولها خیلی زیاد در نظر میگیرند تا اطمینان حاصل کنند که تراکم به طور کامل اتفاق افتاده است.
ملاحظات و نگهداری بیسفنول A
بیسفنول A را باید در دمای فریزر نگهداری کرد. به طور کلی این ترکیب، خطرناک است و زمان کار با آن یا نگهداری آن باید ملاحظات ایمنی لازم را در نظر گرفت. این ترکیب قابلیت ایجاد مسمومیت و سرطان زایی دارد و همچنین برای سیستم بدن، مخصوصا سیستم تنفسی تحریک کننده است و موجب سرفه میشود.
بیسفنول A ترکیبی است که با اکسندههای قوی مثل نیتراتها، پراکسیدها، پرمنگناتها، پرکلراتها، برم، فلوئور و …، ناسازگار است؛ به طوری که با تماس با هر یک از اکسندهها احتمال آتش سوزی یا انفجار وجود دارد. همچنین این ماده را باید دور از مواد قلیایی و بازهای قوی، اوکسو اسیدها، اپوکسیدها، کلرایدهای اسیدی و انیدریدهای اسیدی نگهداری کرد.