دی اتیل اتر چه ماده ای است
دی اتیل اتر چیست
دی اتیل اتر( نامگذاری آیوپاک : Ethoxyethane ) یک ترکیب آلی از خانواده اتر ها و ایزومر بوتانول با فرمول شیمیایی C4H10O و جرم مولی 74.123g/mol و چگالی 713.4g/cm3 است. دی اتیل اتر در برخی موارد با نام های اتر یا اتیل اتر نیز شناخته می‌شود.
این ترکیب آلی در دمای محیط به صورت مایع بی رنگ است که از ویژگی های اصلی آن می‌توان به فراریت بالا، اشتعال پذیری خوب و بوی نامطلوب اشاره کرد. دی اتیل اتر کاربرد فراوانی در پزشکی و همچنین در ازمایشگاه دارد. این ترکیب شیمیایی ساختاری ناقطبی دارد برای همین در آب نامحلول است ولی در اکثر حلال های مواد آلی در هر نسبتی حل می‌شود. همچنین این ترکیب حلال خوبی برای چربی ها است. ساختار مولکولی آن در زیر آمده است.
مشخصات فیزیکی دی اتیل اتر
| فرمول شیمیایی | C4H10O | نقطه ذوب | −116.3 °C |
| جرم مولکولی | 74.123g/mol | نقطه جوش | 34.6 °C |
| چگالی | 713.4g/cm3 | حلالیت در آب | 6.05 g/100 mL |
| ظاهر(دمای اتاق) | مایع بی رنگ | فشار بخار | 440 mmHg at 20 °C |
| CAS-no | 60-29-7 | ویسکوزیته | 0.224 cP (25 °C) |
| گشتاور دو قطبی | 1.15 D (gas) | ضریب شکست | 1.353 (20 °C) |
| GHs | Extremely Flammable (F+), Harmful (Xn) |
کدهای ایمنی | R۱۲ R19 R20 R۲۲ R66 R67 |
تولید دی اتیل اتر
دی اتیل اتر از آبگیری اتانول 96% که در مجاورت سولفوریک اسید 98% باشد، به دست میاید. دمای این واکنش 140 درجه سانتی گراد است. سولفوریک اسید در این واکنش نقش کاتالیزور را دارد و همچنین محصولات این واکنش بجز دی اتیل اتر، آب، یون هیدروژن است. به طور کل، با استفاده یک اسید قوی به عنوان کاتالیزور در کنار اتانول و در نهایت آبگیری آن، می‌توان دی اتیل اتر تولید کرد.
۲C۲H۵OH → (C۲H۵)۲O + H۲O + H(ion)
این واکنش باید در دمای زیر 150 درجه سانتی گراد انجام شود، زیرا در دما های بالاتر، اتانول دهیدراته می‌شود و اتیلن تولید می‌شود و از آنجایی که این واکنش برگشت پذیر است، تعادلی بین محصولات و واکنش دهنده ها رخ می‌دهد و در نهایت منجر به تولید دی اتیل اتر نمی‌شود. شماتیک فرآیند تولید دی اتیل اتر در زیر آمده است :
کاربردهای دی اتیل اتر
دی اتیل اتر دو کاربرد اصلی دارد که این دو کاربرد اعم از تولید دارو و ساخت حلال است.
در سال 1842، جراح معروف و بزرگ امریکایی کرافورد ویلیامسون لانگ، از دی اتیل اتر به عنوان ماده بیهوشی برای جراحی استفاده کرد. این یک کشف و رخ داد بزرگ بود و به سبب آن، اکثر کشورها از دی اتیل اتر به عنوان ماده بیهوشی استفاده می‌کردند. اما پس از گذشت چند دهه، پزشکان متوجه عواقب آن بعد از عمل اعم از سردرد، استفراق شدند، پس دارو های بیهوشی مدرن ساخته شد.
همانطور که گفته شد، دی اتیل اتر، حلالیت خوبی در مواد قطبی و به اصطلاح حلال های مواد آلی دارد. حلالیت آن در آب بسیار پایین است. برای همین از دی اتیل اتر به عنوان حلال مواد آلی در آزمایشگاه و حتی صنعت استفاده می‌شود.
در قرن 19 میلادی، در اروپا، از اتر به عنوان ماده تفریحی استفاده می‌شد. در آن زمان استفاده مشروبات الکی برای زنان منع شده بود و دیدگاه خوبی به آن نداشتند و از طرفی مصرف دوز پایین دی اتیل اتر باعث سرگیجه و به نوعی حالت شبیه ساز مستی می‌شود. پس آن را به عنوان یک ماده تفریحی استفاده می‌کردند.
از دی اتیل اتر به عنوان ماده حلال در برخی واکنش ها مانند واکنش Grignard و واکنش عوامل ارگانی فلزی استفاده می‌شود. همچنین به عنوان حلال در تولید پلاستیک های سلولزی نقش دارد.
همچنین از دی اتیل اتر در راه اندازی اولیه موتور های گازوئیلی( دیزلی ) نیز استفاده می‌شود و باعث بهبود عملکرد موتور دیزلی می‌شود.
نکات ایمنی دی اتیل اتر
همانطور که گفته شد، دی اتیل اتر قابلیت اشتعال بالایی دارد و به راحتی آتش می‌گیرد و از طرفی دیگر، گاز آن به شدت فرار است و هنگامی که آتش می‌گیرد، به دلیل فرار بودن گاز آن، آتش در حجم وسیعی گسترش میابد. پس باید ظرف نگهداری دی اتیل اتر را دور از مواد آتشزا یا حتی گرمازا قرار دهیم. حتی برخی گرم کن ها و دستگاه های الکتریکی نیز می‌توانند منجر به آتش سوزی دی اتیل اتر شوند. نکته ای که وجود دارد این است که علاوه بر اینکه محیط نگهداری دی اتیل اتر باید خنک باشد و به دور از موارد ذکر شده باشد، باید درب آن نیز عایق باشد تا گاز آن به راحتی خارج نشود و دچار آتش سوزی نشود.
دی اتیل اتر یک داروی بیهوشی است، پس طبیعتا نباید آن را استنشاق کرد. پس باید در ظرفی محکم و عایق نگهداری شود. استنشاق زیاد این گاز باعث بیهوشی و دوز پایین آن باعث سرگیجه و حالت تهوع می‌شود.
اتر به هوا و نور حساس است. قرار گرفتن در معرض این عوامل می تواند منجر به تشکیل پراکسیدهای انفجاری(پراکسیدهایی که قابلیت منفجر شدن دارند) شود. نمونه های تجاری دی اتیل اتر، همراه با آنتی اکسیدان هستند که از شکل گیری پراکسیدها جلوگیری می کند.
سوالات متداول درباره دی اتیل اتر
در این بخش، به سوالات متداولی که بیشتر درباره دی اتیل اتر پرسیده شده است می‌پردازیم :
واکنش تولید دی اتیل اتر از اتانول چیست ؟
دی اتیل اتر به صورت کلی از اتانول تولید می‌شود. به این صورت که با استفاده از یک اسید قوی به عنوان کاتالیزور در کنار اتانول و در نهایت آبگیری اتانول در دمای 140 درجه سانتی گراد( حتما باید کمتر از 150 درجه سانتی گراد باشد تا از دی هیدراته شدن اتانول جلوگیری شود )، می‌توان دی اتیل اتر تولید کرد. برای مثال می‌توان دی اتیل اتر را از آبگیری اتانول 96% که در مجاورت سولفوریک اسید 98% باشد، به دست آورد که واکنش آن به صورت زیر است :
۲C۲H۵OH → (C۲H۵)۲O + H۲O + H(ion)